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西北農(nóng)林科技大學(xué)化學(xué)與藥學(xué)院郝宏東課題組近期圍繞天然產(chǎn)物全合成取得進(jìn)展，實現(xiàn)了環(huán)丁烯型高異黃酮的全合成，近日該研究成果發(fā)表在Organic Letters上。

環(huán)丁烯型高異黃酮是目前報道的唯一一類具有苯并環(huán)丁烷結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物，含有一個全碳季碳手性中心。針對苯并環(huán)丁烷的不對稱合成仍缺乏高效、通用的合成方法，鑒于目前研究現(xiàn)狀，郝宏東課題組設(shè)想首先在線性底物中進(jìn)行全碳季碳手性中心的不對稱制備，隨后通過四元環(huán)的構(gòu)建從而可完成該結(jié)構(gòu)單元的不對稱合成，進(jìn)而從其出發(fā)實現(xiàn)環(huán)丁烯型高異黃酮的全合成。

基于上述設(shè)想，利用香港大學(xué)黃重行課題組發(fā)展的還原去對稱化反應(yīng)首先構(gòu)建全碳季碳手性中心；隨后利用Baudoin課題組發(fā)展的分子內(nèi)對甲基基團(tuán)C-H活化的方法構(gòu)建苯并環(huán)丁烷，從而實現(xiàn)了該合成砌塊的不對稱合成，并進(jìn)而完成該家族天然產(chǎn)物的首次不對稱全合成。而所制備的關(guān)鍵中間體也可進(jìn)一步用來構(gòu)建含有?-tertiary amine 和叔醇等結(jié)構(gòu)單元。